JPEGMAFIA of Peggy zoals hij in de volksmond wordt genoemd werd geboren in New York als zoon van Jamaicaanse ouders, maar verhuisde vanwege moeilijke omstandigheden thuis voortdurend van de ene plek naar de andere. 
Na zijn middelbare school trad JPEGMAFIA toe tot het Amerikaanse leger. Hij werd uitgezonden naar verschillende delen van de wereld en nam uiteindelijk deel aan de oorlog in Irak. Deze ervaringen voegden nieuwe elementen toe aan zijn repertoire als producer en rapper. Hij doet alles zelf: van het schrijven en opnemen tot het produceren, mixen en masteren van al zijn muziek. De sound van JPEGMAFIA is donker, maar nooit zonder een vleug humor die de ongemakkelijkheid alleen maar groter maakt. Zijn rol als slechterik of satiricus, beschermer van de straat of nihilist is bewust moeilijk vast te pinnen.

Peggy maakt er een sport van om zijn fans zoveel mogelijk te beledigen, maar hij maakt tegelijkertijd ook altijd duidelijk dat hij zijn fans graag ziet. Bovendien bewijst hij elke keer opnieuw dat hij live nòg beter is dan op plaat!